爱人在英国工作，小孩在英读书，我持陪工签证但一直在国内，逢假期到英国探亲，请问五年后全家是否可以同时申请PR?

可能会有点困难，好像有必须5年不能离境英国180天的限制。不过还是建议你查查官方的文件。
www.homeoffice.gov.uk

Daxiong is right , also last year no more than 90 days i think .